О портрете Федора Ивановича Шаляпина работы Кустодиева писали и пишут чаще. Хотя портреты Шаляпина были и ранее и таких мастеров, как Валентин Серов и Александр Головин, Леонид Пастернак и Николай Богданов- Бельский, Константин Коровин. 
Почти единодушно мнение критики о том, что портрет этот лучший среди всех портретов написанных Борисом Михайловичем Кустодиевым. Первым, кто дал самую высокую оценку портрету, был сам Шаляпин. Он купил портрет и не расставался с ним до конца жизни. 
Что мы видим на портрете? Яркий, лубочный пейзаж,- это ярмарка. И на этом фоне стоит подавляющая своей мощью фигура Шаляпина. На нем шуба, подбитая бобровым мехом и такая же меховая шапка с бархатным верхом. Он весь в движении: он только что поднялся сюда: шуба его распахнута, разноцветный вязаный шарф развивается по ветру. У ног его любимый бульдог Ройка. 
Мы видим человека, в широта, размах, талантливость, жизнелюбие русского народа сказались с огромной полнотой. Вероятно, нигде размышления Кустодиева о национальном своеобразии русского народа не нашли такого конкретного воплощения, как в этом портрете. 
Шаляпин оглядывается. Что он видит? Вокруг него сверкающий солнечной улыбкой, убранный чистым снегом- русский город. На просторной заснеженной площади кипит веселый праздник широкой масленицы. Он видит березы там невыразимо высокие, возвышенные парящие над землей в белом инее, как фонтаны из снега, повсюду толпы людей, которые радуются ярмарке. 
В выписывании ярмарки Кустодиев со всей щедростью разбросал запасы своей неистощимой наблюдательности, заполнив живописное пространство множеством фигур, предметов, движущихся линий переливающихся красок. 
Позади артиста и значительно ниже его ног в лакированных туфлях со светлыми гетрами, возле афиши, оповещающей о его концерте, проходят три человека- мужчина, заложивший руку за борт пальто, и две девочки. Эти фигуры писались с Исая Григорьевича Дворщина -секретаря и друга Шаляпина- и дочерей певца- Марфы и Марины. Все трое замедляют шаги и с восхищением и любопытством снизу вверх взирают на артиста, как нечто недосягаемое. За ними извозчик придерживает лошадь, видимо, по требованию седока, и тоже удивленно воззрился на невиданного барина. 

Несмотря на все сходство с жанром, и по идейным задачам и по системе исполнения портрет Шаляпина нельзя считать жанровой картиной. И не только потому, что, что в центре внимания художника находится конкретная человеческая личность, переданная с большим сходством, но, прежде всего потому, что художник дает своеобразно острую и яркую характеристику своей модели, идущую от определенных черт шаляпинского гения. Здесь снова со всей яркостью выступают черты портрета-картины. Человек передается как носитель определенных идей, а мир за его спиной как дополнительный компонент в раскрытии этих идей. 
Он показал неразрывную связь артиста с народом: в этом круговороте веселья Шаляпин свой в родной ему стихии. 
В портрете-картине художник изобразил и свою страну детства. Навсегда остались с ним карусели, шары, балаганы, шарманка, нырянье под пароходы... Пестрый астраханский мир. Даже болезнь не превратила художника в солидного взрослого. Когда принесли показать театральные марионетки, играл с куклами, как ребенок. Страна детства была родной и Шаляпину. Тому ничего не стоило, например, придя в гости, встать на четвереньки и медведем зарычать на перепуганную собаку... Артист приходил к Кустодиеву, они вспоминали Волгу, которую любили трепетно и на которой выросли, певали волжские песни. 
Поэму о человеке творящем, воспоминание о детстве, крик преодолеваемой боли, гордость свершения — все это соединил в себе портрет.